电影讲述了20世纪初上海滩十里洋场黑帮势力的角逐纷争，纷杂乱世中奇女子筱月桂与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。1907年，15岁的浦东孤儿小月桂，被卖给“一品楼”的老板新黛玉。小月桂脚大，做不了“倌人”，只能做丫头，却深得上海洪门山主常力雄的欢心。在“一品楼”长大的孤儿余其扬向常力雄报告，同盟会的侠士黄佩玉急于拜见。常力雄逐渐接纳黄佩玉，但却在“一品楼”为掩护黄佩玉冲出重围时，伤重而亡。临死前，常力雄告知小月桂：“洪门有内奸”。不久，黄佩玉入主洪门，而小月桂身怀六甲，流落街头。1913年，反袁战争失败，小月桂组成滩簧班子再进上海，改艺名筱月桂。黄佩玉暗中资助筱月桂，申曲从乡下花鼓，变成上海的地方歌剧，筱月桂也成为上海演剧界耀眼的明星。但攻成名就的筱月桂从没忘记要寻找杀死常力雄，也就是她女儿父亲的凶手。当筱月桂发现自己爱上黄佩玉时，也证实了“内奸”其实就是黄佩玉。筱月桂与常爷的前跟班余其扬合谋，决定要除去黄佩玉。筱月桂被绑架，黄佩玉亲自到浦东郊外去接，被炸成碎片。筱月桂抵押出售一切财产，使余其扬成为洪门第一个银行家，成为新的“上海王”，筱月桂亦成为上海洪门第三个山主的情妇。1925年的上海，一个色彩纷纭的国际大都市。筱月桂女儿常荔荔从美国学成归来，迷上了电影，说服余其扬叔叔，投资建立电影公司。常荔荔主演了电影《飞行女侠》，成为轰动一时的大明星。筱月桂发现女儿与余其扬发生了关系，悲痛欲绝。荔荔在一次意外中丧生，余其扬被迫离开上海。康复后的筱月桂走到了前台。新的摩天大楼落成，筱月桂的丝袜却从大厦楼顶飘落……